ในฤดูกาล 2019-2020 ถือว่าเป็นฤดูกาลที่เปาโล ดิบาล่า กองหน้าร่างเล็กชาวอาร์เจนไตน์มีชีวิตที่พลิกผันที่สุดฤดูกาลหนึ่งเลยก็ว่าได้ เพราะหากใครจำกันได้ ในช่วงก่อนเริ่มต้นฤดูกาลที่ผ่านมา เขาถูกบอร์ดบริหารของสโมสรยูเวนตุส ต้นสังกัดของเขาเอาไปเร่ขายให้กับทีมดังในอังกฤษ ไม่ว่าจะเป็นทั้งแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และรวมไปถึงท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ด้วย ซึ่งในตอนแรกยังไม่ได้รับความเห็นชอบจากเมาริซิโอ ซาร์รี่ กุนซือคนใหม่ของทีม “ม้าลาย” เลยด้วยซ้ำ แต่ฟาบิโอ ปาราตริชี่ ผู้อำนวยการฟุตบอลคนเก่งของสโมสรเป็นคนเดินเรื่องในดีลดังกล่าว
แต่แล้ว 2 ทีมดังของอังกฤษก็ไม่สามารถบรรลุข้อตกลงกับเปาโล ดิบาล่าได้ เนื่องจากติดตรงเรื่องของค่าลิขสิทธิ์ภาพลักษ์ของเขาที่รับกับทางยูเวนตุสอยู่หลายแสนยูโรต่อสัปดาห์ ทำให้สุดท้ายเขาก็ยังได้ค่าแข้งอยู่กับทีมแชมป์กัลโช่ เซเรีย อา 8 ปีล่าสุดต่อไปอีก 1 ฤดูกาล
ในช่วงตอนต้นฤดูกาลนั้นสถานการณ์ของเปาโล ดิบาล่าไม่ค่อยสู้ดีนัก เมื่อเขาต้องเริ่มต้นด้วยการเป็นตัวสำรองตั้งแต่ต้น เพราะในระบบของเมาริซิโอ ซาร์รี่ กุนซือคนใหม่ของทีมจะมีนักเตะเกมรุกที่ได้ลงสนามเพียงแค่ 3 คนต่อนัดเท่านั้น และหนึ่งในนั้นก็มีคริสเตียโน่ โรนัลโด้ ยอดดาวเตะชาวโปรตุกีสที่จองไปแล้ว 1 โควตา ส่วนอีก 1 นั้นก็เป็นกองหน้าตัวเป้าอย่างกอนซาโล่ อิกวาอิน ซึ่งเป็นเหมือนลูกรักอีกคนของเมาริซิโอ ซาร์รี่ และอีก 1 ตำแหน่งนั้น ในช่วงต้นฤดูกาลเป็นเฟอร์นานโด แบร์นาเดสคี่ ปีกดาวรุ่งดีกรีทีมชาติอิตาลีที่ได้โอกาสลงสนามเป็นตัวจริงก่อน ทำให้ดิบาล่ากลายเป็นตัวสำรองเท่านั้นในตอนต้นฤดูกาล แต่หลังจากนั้นไม่นานเฟอร์นานโด แบร์นาเดสคี่ก็ฟอร์มตก ทำให้โอกาสกลับมาเป็นของดิบาล่าอีกครั้ง ซึ่งกองหน้าร่างเล็กรายนี้ก็สามารถทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม ซึ่งเขาทำประตูสวยๆ ได้หลายลูก อีกทั้งยังสร้างโอกาสในการทำประตูให้กับเพื่อนร่วมทีมคนอื่นๆ ด้วย ทำให้เขาก้าวขึ้นมาเป็นตัวจริงอย่างถาวรเรียบร้อยแล้วในช่วงหลังจากที่ศึกกัลโช่ เซเรีย อา กลับมาทำการแข่งขันอีกครั้ง และเป็นนักเตะคนที่ยูเวนตุสจะขาดไปไม่ได้อีกแล้วในแนวรุก ซึ่งเขาจะกลายเป็นตัวสำคัญในอนาคตของทีมอย่างแน่นอน หากว่าคริสเตียโน่ โรนัลโด้ออกจากทีมไป ซึ่งถือว่าเป็นฤดูกาลที่ผกผันชีวิตการค้าแข้งของเปาโล ดิบาล่าเป็นอย่างมากในฤดูกาลนี้
