ทีม “ปีศาจแดงดำ” เอซี มิลาน เคยเป็นอดีตยอดทีมของศึกกัลโช่ เซเรีย อาของอิตาลี โดยเฉพาะในช่วงปลายทศวรรษ 80 ต่อมาจนถึงช่วงต้นทศวรรษ 90 ที่พวกเขามี 3 ทหารเสือของทีมชาติเนเธอร์แลนด์อันประกอบไปด้วยมาร์โก ฟาน บาสเท่น รุ๊ด กุลลิต และแฟรงค์ ไรจ์การ์ดเป็นตัวชูโรง แถมแผงหลังก็ยังมีฟรังโก้ บาเรซี่ ยอดกองหลังทีมชาติอิตาลีคอยคุมเกมรับให้ด้วย ซึ่งเป็นช่วงที่โด่งดังมากของเอซี มิลานในยุคนั้น
แต่ในระยะหลังมานี้พวกเขากลับไม่ประสบความสำเร็จในฟุตบอลรายการใดๆ เลย ซึ่งแม้แต่การทำอันดับไปเล่นในฟุตบอลยุโรปในแต่ละฤดูกาลก็แสนยากเย็น ซึ่งไม่ต้องมองถึงฟุตบอลยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีกเลยด้วยซ้ำ ที่พวกเขามีโอกาสไปเล่นในรายการใหญ่ของยุโรปรายการนี้ครั้งสุดท้ายเมื่อฤดูกาล 2013-2014 เลยทีเดียว ซึ่งก็คือเมื่อ 6 ฤดูกาลที่แล้วนั่นเอง
และแม้ว่าพวกเขาจะเป็นทีมสุดท้ายที่แย่งแชมป์สคูเด็ตโต้มาจากยูเวนตุสได้ในยุคที่มีมัสซิมิเลียโน่ อัลเลกรีคุมทีมเมื่อฤดูกาล 2011-2012 ก็ตาม แต่หลังจากนั้นมาพวกเขาก็ไม่ใกล้เคียงกับการเป็นแชมป์ลีกอีกเลย
เนื่องจากพวกเขาประสบปัญหาในด้านการบริหารที่มีการเปลี่ยนแปลงเจ้าของทีมเป็นว่าเล่น ทำให้เอซี มิลานประสบปัญหาทางด้านการเงิน และติดกฎไฟแนนเชี่ยล แฟร์ เพลย์ ทำให้แม้ว่าจะได้เจ้าของใหม่ที่มีเงินเข้ามาบริหาร แต่ก็ไม่สามารถเสริมทัพได้ตามใจชอบ ทำให้จนถึงตอนนี้ทีม “ปีศาจแดงดำ” ก็ยังไม่สามารถกลับมาแข็งแกร่งได้อย่างเดิม หรือใกล้เคียงกับทีมใหญ่อื่นๆ ในลีกที่เริ่มฟื้นตัวกันไปหมดแล้ว
ทั้งอินเตอร์ มิลาน คู่ปรับร่วมเมืองที่ก็เจอปัญหาไม่ต่างกันในช่วงก่อนหน้านี้ แต่ฤดูกาลนี้พวกเขาเลือกกุนซือได้ถูกคน บวกกับมีผู้อำนวยการกีฬาที่ยอดเยี่ยม ทำให้ทีม “งูใหญ่” ขยับเข้าใกล้ยูเวนตุสมากขึ้นแล้วในตอนนี้ ส่วนเอซี มิลานนั้นยังเป็นเพียงทีมกลางตารางด้วยซ้ำ
แม้ว่าในช่วงเดือนมกราคมที่ผ่านมาพวกเขาจะคว้าตัวซลาตัน อิบราฮิโมวิช ยอดกองหน้าตัวเก๋ามาร่วมทีมได้ก็ตาม แต่ก็ไม่สามารถช่วยทีมให้ดีขึ้นได้มากนัก เพราะนักเตะในตำแหน่งอื่นๆ ยังไม่ได้มีการเปลี่ยนแปลงไปในทางที่ดีขึ้น สิ่งที่สำคัญของเอซี มิลานหลังจบฤดูกาลนี้คือการหากุนซือใหม่มาแทนที่สเตฟาโน่ ปิโอลีที่พาทีมทำผลงานได้อย่างย่ำแย่ในฤดูกาลนี้ ซึ่งพวกเขาควรเริ่มจากการหากุนซือที่ใช่เข้ามาก่อน และหลังจากนั้นอะไรๆ ก็จะดีขึ้นตามลำดับ
